Andere wiederum behaupten er sei aus Angst vor einer bevorstehenden Gefängnisstrafe in die USA geflohen. Was auch immer der Ausschlag war, angekommen dort, war es der Zufall der Ihn in den Beruf seines Vaters verhalf. Er war die Schlüsselfigur und verhalf massgeblich zur Festnahme krimineller Geldfälscher. Die Belohnung war der Job als stellvertretender Sheriff in Dunde, dann in Illinois und schliesslich in Chicago, dem Orte an dem er seine Berufung erfüllt.

1850 verließ er den Polizeidienst, um gemeinsam mit dem ehemaligen Staatsanwalt Edward Rucker die North-Western Police Agency zu gründen. Sie wurde später, etwa im Jahre 1852, in „Pinkerton Agency“ umbenannt. Die Detektei führte ein weit offenes Auge mit dem Spruch „We never sleep“ als Logo. Angeblich rührt daher der Name „private eye“ für Privatdetektive im Englischen.

Spezialgebiet der Detektei war vor allem das „bunte Treiben“ der Geldfälscher und die Überfälle auf Züge. Dank Ihrer Aufklärungsarbeit war es möglich Serien von Zugüberfällen zu lösen und schon im Keim zu ersticken, sprich während der Planung. Auch die Mitglieder der geheimen Untergrundorganisation, die Molly Maguires, durften dank der ausserordentlich guten Arbeit der Detektive Pinkerton´s, die Vorzüge einer Gefängniszelle geniessen.

Der wohl grösste Erfolg der „Pinkerton Agency“ war die Bewachung Abraham Lincoln´s im Jahre 1861.